In Gangster's Dilemma bist du ein Gangster, der die Forderungen seines Bosses erfüllen muss. In jeder Runde begibst du dich in einen der Brennpunkte der Stadt, in der Hoffnung, den Cops zu entgehen, anderen Gangstern aus dem Weg zu gehen und Kunst, Juwelen, Gin und Bargeld zu ergattern. Aber die Cops sind ständig auf Patrouille und durchsuchen die Hotspots der Stadt. Wenn du in der Gegenwart eines anderen Gangsters erwischt wirst, stehst du vor einem Dilemma: zahlst du Bestechungsgelder an die Cops, schweigst du oder verrätst du die anderen Gangster?
Bei "Gangster's Dilemma" beginnt jeder Spieler mit einem identischen Satz Gangster-Karten, nummeriert von 1-6 in seiner Spielerfarbe. Ein Spieler beginnt das Spiel zufällig als Cop und erhält den Stapel Cop-Karten, nummeriert von 1-6. Ziel des Spiels ist es, als erster Spieler 21 oder mehr Punkte zu erreichen, indem er die richtige Beute sammelt, um sie einzutauschen und die Forderungen des Bosses zu erfüllen.
In jeder Runde wählen die Spieler gleichzeitig einen Ort, den sie besuchen wollen, indem sie eine ihrer sechs Gangster-Karten auswählen und verdeckt vor sich ablegen. Der Spieler, der den Cop kontrolliert, spielt zwei seiner sechs Cop-Karten aus, um zu versuchen, Gangster an den gewählten Orten zu verhaften. Wenn die Gangster einen Ort besuchen, an dem kein Cop anwesend ist, können sie diesen Ort erfolgreich ausplündern. Sie erhalten eines der angegebenen Beuteplättchen von diesem Ort und teilen sich das Geld an diesem Ort mit allen anderen Gangstern, die diesen Ort ebenfalls besucht haben.
Wenn der Cop denselben Ort wie einer der Gangster besucht, nimmt der Cop die gesamte Beute dieses Gangsters mit Ausnahme des Bargelds. Wenn sich mehrere Gangster an einem Ort mit einem Cop befinden, müssen die Gangster entscheiden, ob sie reden, schweigen oder den Cop bestechen wollen. Wenn alle schweigen, teilen sie still und leise die Beute und machen sich auf den Weg, aber wenn einer redet, verrät er die anderen Gangster an diesem Ort. Wenn alle reden, werden sie alle verhaftet.
Nach dem Aufdecken jedes Ortes haben die Spieler die Chance, eine der drei aktuellen Forderungen des Bosses zu erfüllen, sofern sie die richtige Beute haben. Die Erfüllung einer Forderung bringt dem Spieler 4, 7 oder 10 Siegpunkte, je nachdem wie schwer die Forderung zu erfüllen war. Am Ende der Runde gibt der Spieler, der den Cop kontrolliert, die Cop-Karten an den Spieler zu seiner Linken weiter und schließt alle Orte, die der Cop besucht hat, ohne eine Verhaftung durchzuführen. Das Spiel endet, sobald ein Spieler 21 oder mehr Punkte erreicht hat.
